
Przełomowym momentem w jego życiu był rok, w którym skończył 18 lat. W krótkim odstępie czasu stracił oboje rodziców, co zmusiło go do szybkiego dorośnięcia. Wraz ze starszym bratem zamieszkał w rodzinnym domu w Toronto. Ich ojciec, emerytowany strażak, był dla Dawsona ogromnym autorytetem — to właśnie jego służba i etos pracy głęboko zapadły młodemu Sheppardowi w pamięć.
Po ukończeniu szkoły średniej Dawson bez wahania wstąpił do straży pożarnej, chcąc kontynuować rodzinne dziedzictwo. Służba szybko stała się centrum jego życia. Był zdyscyplinowany, opanowany w sytuacjach kryzysowych i niezwykle oddany obowiązkom. Dzięki determinacji oraz naturalnym zdolnościom przywódczym systematycznie awansował po kolejnych szczeblach kariery, aż w końcu objął stanowisko komendanta straży pożarnej w Toronto.
Życie osobiste Dawsona nie układało się jednak równie stabilnie jak zawodowe. Przez kilka lat był związany z Charity Marshall. Ich relacja początkowo była silna, lecz z czasem zaczęła się wypalać. Charity coraz częściej miała poczucie, że Dawson nie angażuje się wystarczająco w związek. Ostatecznie to ona zakończyła relację, twierdząc, że między nimi zniknęła chemia. Prawda była jednak bardziej złożona — Dawson tak bardzo skupił się na pracy i odpowiedzialności, że nie zauważył, kiedy zaczął zaniedbywać uczucia.
Od rozstania minęło już ponad pięć lat. W międzyczasie jego starszy brat wyjechał do Stanów Zjednoczonych, zostawiając Dawsona samego w rodzinnym domu. Choć Sheppard zbudował imponującą karierę i obecnie pozostaje w nowym, niedługim związku, przeszłość wciąż daje o sobie znać. W głębi serca nie przestał myśleć o Charity i często wraca wspomnieniami do tego, co mogło potoczyć się inaczej.
Na zewnątrz Dawson uchodzi za stanowczego, opanowanego komendanta. W środku jednak to człowiek rozdarty między obowiązkiem a uczuciami — ktoś, kto osiągnął zawodowy szczyt, ale wciąż zastanawia się, czy cena, którą zapłacił w życiu osobistym, nie była zbyt wysoka.