
 
Jako dziecko był spokojny, uważny, małomówny. Uczył się obserwować, zanim zaczął działać - bo w domu O’Brienów nie uczono słów, tylko postaw. Od ojca przejął chłodny pragmatyzm i umiejętność zachowania twarzy niezależnie od sytuacji. Od matki - cierpliwość i uważność, które później stały się jego największym atutem w życiu zawodowym.
Studiował zarządzanie w Montrealu, ale jego ambicje nigdy nie ograniczały się do teorii. Już w młodym wieku potrafił skutecznie zarządzać ludźmi i pieniędzmi, wzbudzając zaufanie tam, gdzie inni bali się ryzyka. Z czasem coraz częściej zaczął wspierać ojca w kwestiach „biznesowych”, choć nigdy nie mówił o tym otwarcie. Cillian nie należy do tych, którzy lubią się chwalić.
Kilka lat temu przeniósł się do Toronto, by otworzyć The Grayhound - bar mający być początkiem rozpowszechnienia rozpoznawalności nazwiska, który szybko zyskał opinię miejsca z charakterem. Nie jest to zwykły lokal: niepozorny z zewnątrz, ale wewnątrz tętni życiem, przyciągając ludzi o różnych poglądach, profesjach i historii. Dla jednych to po prostu bar z dobrą muzyką na żywo i porządnym whisky. Dla innych - przestrzeń, w której można coś załatwić, porozmawiać z kimś, kogo lepiej nie spotykać w świetle dnia.
Cillian jest człowiekiem, którego trudno rozgryźć. Spokojny, opanowany, z pozoru zdystansowany - a jednak potrafi sprawić, że ludzie słuchają go uważniej, niż sami planowali. Nigdy nie podnosi głosu, nie musi. Wystarczy stanowczy ton, spojrzenie i dobór słów, które dają do zrozumienia, że jego decyzje nie podlegają dyskusji.
Choć oficjalnie jest przedsiębiorcą, jego działania mają w sobie coś więcej niż zwykłą troskę o biznes. The Grayhound to dla niego projekt, ale też odpowiedzialność. Prowadzi go z dyscypliną i dokładnością człowieka, który wie, że każde potknięcie ma swoją cenę. Jest ambitny, lojalny i niezwykle wymagający wobec siebie. Wychowany w przekonaniu, że nazwisko O’Brien zobowiązuje, od zawsze czuł, że nie może zawieść ojca. Nie jest jednak pewien, czy droga, którą idzie, jest naprawdę jego. Czasami, gdy zostaje w barze sam po jego zamknięciu, sięga po gitarę - jedyną rzecz, która nigdy nie była częścią rodzinnego obowiązku. Cillian od zawsze był i nadal jest miłośnikiem muzyki, zwłaszcza irlandzkiej grupy U2. Ich teksty i brzmienie stały się dla niego czymś w rodzaju prywatnej filozofii - przypomnieniem, że nawet w świecie zbudowanym na zasadach i oczekiwaniach można znaleźć przestrzeń, która należy tylko do siebie.
Kolekcjonuje płyty winylowe U2, ma nawet parę kolekcjonerskich wydań.
Od 2010 roku nie opuścił żadnego koncertu U2 w Kanadzie.
Gra na gitarze, ale nigdy publicznie. Prędzej zaśpiewa po namowach, niż zagra przed choćby małą grupą ludzi. Mimo to nie jest to tajemnicą.
Jeździ na motorze. Często ze sporą grupą znajomych organizują rajdy i biorą udział w zlotach motocyklowych.
Dzień Świętego Patryka to najhuczniej obchodzone święto w The Grayhound.
Nigdy nie był w kraju przodków.

 
				
